Dynamique des flux SMTP et les autorisations « Send As » pendant la migration d’Exchange On-Premise vers Exchange Online

Lors de la migration de boîtes aux lettres (qu’elles soient partagées ou individuelles) d’Exchange On-Premise vers Exchange Online dans un environnement hybride, il est essentiel de bien comprendre la dynamique des flux SMTP entre les deux environnements. Les flux SMTP doivent être correctement configurés afin d’assurer la continuité du service pendant et après la migration.

1. Flux de messages entrants

• Avant migration : si votre environnement hybride est bien configuré, les enregistrements MX (Mail Exchange) peuvent toujours pointer vers le serveur Exchange On-Premise. Cela signifie que tous les emails entrants passent d’abord par Exchange On-Premise, qui relaye ensuite les messages vers la boîte aux lettres locale ou, en fonction de la configuration du connecteur hybride, vers Exchange Online si la boîte aux lettres a déjà été migrée.
• Pendant et après la migration : lorsque vous migrez une boîte aux lettres vers Office 365, les emails entrants continueront d’être routés via le serveur Exchange On-Premise (si les MX pointent toujours sur On-Premise). Le serveur On-Premise va vérifier si la boîte aux lettres est encore locale ou si elle a été migrée vers Exchange Online, et, en cas de migration, il acheminera les emails vers Office 365 via le connecteur hybride.

2. Flux de messages sortants

• Avant migration : les utilisateurs d’Exchange On-Premise envoient leurs emails via le serveur On-Premise, qui gère la remise des messages vers le destinataire final (que ce soit en interne ou vers l’extérieur).
• Pendant et après migration : pour les boîtes aux lettres migrées vers Office 365, les emails sortants seront envoyés directement via Exchange Online. Toutefois, si les enregistrements MX n’ont pas encore été modifiés pour pointer directement vers Office 365, le routage hybride garantira que les emails sont acheminés correctement. Les emails de la boîte aux lettres migrée seront envoyés via Exchange Online et, si nécessaire, acheminés vers Exchange On-Premise pour les destinataires locaux encore hébergés sur le serveur On-Premise.
• Send As / Send on Behalf : si un utilisateur On-Premise doit envoyer des emails en tant que (ou au nom de) la boîte aux lettres partagée migrée, la configuration des permissions dans Exchange Online doit être ajustée, car ces autorisations ne sont pas toujours synchronisées automatiquement. Les emails peuvent être rejetés si les autorisations SMTP ne sont pas correctement mises en place.

3. Routage hybride et connecteurs SMTP

Dans un environnement hybride, les connecteurs entre Exchange On-Premise et Exchange Online permettent une communication fluide des messages. Voici les scénarios à considérer :

• Emails internes : les emails entre des utilisateurs qui n’ont pas encore été migrés (On-Premise) et ceux déjà migrés (Exchange Online) utilisent les connecteurs hybrides pour acheminer les messages.
• Emails externes : si les enregistrements MX pointent encore vers Exchange On-Premise, les emails externes suivent le flux via On-Premise, même pour les boîtes aux lettres migrées. Une fois la migration finalisée, il est recommandé de mettre à jour les enregistrements MX pour pointer directement vers Exchange Online, ce qui simplifie les flux et réduit la dépendance envers les serveurs On-Premise.

4. Autorisations et synchronisation des attributs

Autorisations SMTP comme « Send As » ou « Send on Behalf » : lorsque des utilisateurs On-Premise souhaitent interagir avec une boîte aux lettres qui a été migrée vers Office 365 (par exemple, en envoyant un email en tant que cette boîte via « Send As »), les autorisations doivent être répliquées dans Exchange Online. Les attributs AD locaux (On-Premise) ne synchronisent pas automatiquement ces permissions vers Azure AD (AAD), et il faudra souvent les reconfigurer manuellement dans Exchange Online via PowerShell.

Exemple de commande pour configurer une permission « Send As » dans Exchange Online :

Add-RecipientPermission -Identity "SharedMailbox@domaine.com" -Trustee "OnPremUser@domaine.com" -AccessRights SendAs

5. Fin de la migration

Une fois que toutes les boîtes aux lettres ont été migrées vers Exchange Online et que les enregistrements MX pointent directement vers Office 365, le flux SMTP ne passe plus par Exchange On-Premise. À ce stade, vous pouvez envisager de désinstaller ou de réduire votre infrastructure On-Premise, si elle n’est plus nécessaire pour d’autres services ou raisons légales.

Points clés à surveiller

• Assurez-vous que les connecteurs hybrides sont correctement configurés pour que les messages entre On-Premise et Exchange Online soient routés de manière fluide.
• Configurez et synchronisez correctement les autorisations SMTP (Send As / Send on Behalf) entre les environnements.
• Reconfigurez les enregistrements MX vers Office 365 une fois que la majorité ou la totalité des boîtes aux lettres ont été migrées, pour éviter les redirections inutiles via On-Premise.
• Surveillez les logs des messages pour identifier d’éventuels problèmes de routage ou d’authentification pendant la migration.

Cette approche garantit que les flux SMTP fonctionnent de manière optimale pendant et après la migration, tout en assurant une continuité de service pour les utilisateurs.