Avec la montée des migrations vers Exchange Online, la gestion du relais SMTP, longtemps assurée par les serveurs Exchange locaux, se pose comme un point clé. Les applications métiers, copieurs, scanners et scripts ont souvent besoin d’envoyer des mails via SMTP, et il faut repenser leur mode d’envoi pour s’adapter à Microsoft 365.
Voici un focus sur les trois options principales qui répondent à ces besoins, en tenant compte de la sécurité, de la compatibilité et des contraintes techniques.
Option 1 – Envoi direct via SMTP AUTH (la méthode la plus sécurisée)
L’application ou l’équipement s’authentifie directement sur le serveur SMTP Microsoft 365 (smtp.office365.com) via un compte utilisateur licencié, en utilisant le port 587 avec chiffrement STARTTLS. C’est la méthode recommandée pour garantir une connexion sécurisée et compatible avec l’envoi vers des destinataires internes et externes.
Principales caractéristiques
- Authentification obligatoire via un compte Microsoft 365 valide
- Transport chiffré avec STARTTLS
- Licence Exchange Online requise pour chaque compte utilisé
- Compatible envoi interne et externe
Avantages
- Sécurité optimale par authentification et chiffrement
- Support officiel et pérenne de Microsoft
- Pas besoin d’IP publique fixe ni modification DNS majeures
Inconvénients
- Certaines applications anciennes peuvent ne pas supporter STARTTLS ni OAuth2
- Gestion des comptes et licences supplémentaires nécessaire
Option 2 – Envoi direct (« Direct Send ») via connecteur MX
Cette option consiste à envoyer les mails sans authentification vers Exchange Online Protection en s’appuyant sur l’enregistrement MX du domaine Microsoft 365. Elle convient bien aux périphériques comme les copieurs et scanners qui ne peuvent pas gérer authentification et chiffrement avancés.
Principales caractéristiques
- Utilisation du serveur SMTP associé à l’enregistrement MX (exemple : domaine.mail.protection.outlook.com)
- Port 25, sans authentification mais avec TLS optionnel selon équipement
- Envoi limité aux destinataires internes au tenant Microsoft 365
- Pas de licence requise
Avantages
- Configuration simple et sans compte utilisateur
- Fonctionne sur équipements peu évolués
Inconvénients
- Pas d’envois vers l’extérieur possibles
- Pas de journalisation centralisée, suivi limité
- Risque que certains messages soient considérés comme spam
Option 3 – Relais SMTP local (IIS, Postfix, Exchange minimal)
Un serveur SMTP local centralise les envois et relaie les messages vers Microsoft 365 via un connecteur Exchange Online. Ce connecteur utilise une IP publique fixe, déclarée dans le SPF du domaine, pour autoriser ce relais.
Principales caractéristiques
- Serveur interne appuyant tous les flux SMTP applicatifs
- Relais vers Microsoft 365 sur port 25, sans authentification, basé sur l’IP autorisée dans le connecteur et le SPF
- Maintenance et sécurité du serveur local à gérer
Avantages
- Centralisation et supervision avancée des flux SMTP
- Permet l’envoi vers destinataires internes et externes
- Adapté aux environnements complexes et multi-sites
Inconvénients
- Nécessite une IP publique fixe fiable
- Gestion opérationnelle du serveur relais (patchs, sécurité, monitoring)
- Dépendance à la qualité de la connectivité Internet
En résumé
Ces trois options permettent de couvrir un large spectre de besoins, de la sécurité renforcée avec SMTP AUTH à la simplicité du Direct Send, en passant par la centralisation avancée grâce au relais SMTP local. Le choix dépendra de la nature de vos applications, de vos contraintes de licences et de sécurité, ainsi que de vos besoins spécifiques d’envoi.
Le relais SMTP est un élément clé après la migration vers Microsoft 365. Il est crucial de bien choisir et configurer sa solution pour assurer la continuité, la sécurité et la conformité des flux mails. N’hésitez pas à échanger sur vos expériences ou besoins en commentaires !
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